История возникновения монастыря св. Николая уходит в далекое прошлое и связана с существующей в окрестностях Рыльска Волынской пустынью, получившей название от протекающей рядом речке Волынке. Местность, на которой находится Свято-Николаевская обитель, очень живописна. Монастырские строения расположены на крутояре - взгорье с крутым восточным склоном, а далее, насколько охватывает взгляд, - равнина с отдельными участками дубрав и лугами, разрезаемыми извилистой лентой Сейма и многочисленными озерцами.
В письменных источниках Николаевский монастырь впервые упоминается в 1505 г., который и принято считать годом его основания. (Согласно сведениям протоиерея К. Бокадорова, известно, что на обороте главной святыни Рыльского Николаевского монастыря - иконы свт. Николая Чудотворца, имелась надпись о том, что эта икона была перенесена в храм в 1462 г.).
В 1615 г. монастырь был разорён поляками и заново отстроен Новгород-Северским игуменом Корнилием. Обитель с храмами и всеми постройками была деревянной, огорожена частоколом с башнями, покрытыми тёсом.
К нач. XVIII в. деревянные церкви совсем обветшали. Каменные здания монастыря построены в XVIII в. за счёт вкладов рыльских купцов. Крестовоздвиженский храм - 1733 г., Троицкий храм - 1747 Свято-Николаевский храм - 1753 г., храм в честь Ахтырской иконы Божией Матери, впоследствии переименованный в честь Тихвинской иконы Божией Матери - 1794 г.г. (в настоящее время не сохранился), колокольня с пристройкой - 1764 г., братский корпус – 1764 г., настоятельский корпус 1796 г., трапезная – сер. XVIII в. Обитель ограждала каменная стена с четырьмя угловыми башнями - 1777-79 гг.
В 1906 г. в Рыльске произошло значимое событие: открылась кафедра второго викария Курской епархии, которым был назначен Преосвященный Иоасаф (Романов). Резиденция его расположилась в Рыльском монастыре.
Рыльский Николаевский монастырь был известен и Великим Государям, которые оказывали ему, по необходимости, материальную помощь, а в трудные годы освобождали монастырь от налогов. В обитель для заточения направлялись провинившиеся люди и преступники.
Рыльский Николаевский монастырь был закрыт в 1926 г. Через некоторое время в нём поселились красноармейцы, используя помещения монастыря для хозяйственных нужд, а ограду для стрельбищ. Обитель была разграблена и частично разрушена, полностью уничтожены монастырские кладбища: могилы сравняли с землёй, надгробные памятники вывезли.
Во время Второй мировой войны, когда немецкие войска заняли г. Рыльск, Николаевский монастырь превратился в укрепительный рубеж со множеством пулемётных и орудийных огневых точек. До прихода наших войск в монастыре находился небольшой немецкий гарнизон и санчасть. При освобождении г. Рыльска мс избежал разрушений, немцы покинули его в спешке, оставив в целости все монастырские строения.
Уцелев в военное лихолетье, не тронутая чужеземцами, обитель ещё долгое время была в немилости у своих русских людей. В ней размещались, сменяя друг друга, различные советские учреждения и службы, каждая из которых внесла свой «вклад» в разрушение и запустение духовного и исторического памятника.
После немалых усилий 17. 06. 1991 Николаевский монастырь был возвращён епархии. В нём появились первые иноки. Настоятелем монастыря до 17.12.2002 был многим известный Афонский старец архимандрит Ипполит (Халин) - молитвенник об обители и о всех притекающих под его молитвенный покров и желающих его утешения. При монастыре о. Ипполитом были освящены 6 источников в честь иконы Божией Матери «Курская-Коренная», свт. Николая Чудотворца, прп. Иоанна Рыльского, прп. Серафима Саровского, сщмч. Павлина Могилевского и сщмч. Ипполита Римского.
06.12.2006 была принесена в обитель частица мощей св. прп. Иоанна Рыльского из Болгарского Рождества Богородицы Рильского монастыря. Также в монастыре были собраны 90 частиц свв. мощей и др. святынь и помещены в мощевики для поклонения верующим. В настоящий момент в монастыре имеются частицы мощей ап. и еванг. Матфея, ап. Андрея Первозванного, первомученика архидиакона Стефана, сщмч. Игнатия Богоносца, свт. Николая Мирликийского, свт. Василия Великого, свт. Петра митр. Московского, свт. Саввы Сербского, прп. Антония Великого, прп. Сергия Радонежского, вмч. Пантелеимона Целителя, вмч. Георгия Победоносца, вмч. Димитрия Солунского, вмч. Феодора Стратилата, вмч. Варвары, мчч. и бесср. Космы и Дамиана, Кира и Иоанна, мц. Татианы, Киево-Печерских свв., Оптинских свв., Глинских свв. и др. святых.
Количество братии монастыря 25 чел.
Для ночлега паломников в монастыре оборудованы комнаты на 150 мест.
В монастыре ежедневно совершается полный суточный круг богослужений.
Особо чтимые праздники монастыря – дни памяти свт. Николая Чудотворца - покровителя обители - 9/22 мая и 6/19 дек. А также дни памяти архимандрита Ипполита - 4/17 (день преставления) и 30 янв/12 февр. (День Ангела).
В окрестных сёлах Рыльска были устроены 5 скитов с проживанием в них небольшой монашеской общины из братии монастыря 2 до 6 чел.) и ведением растениеводческого и животноводческого хозяйств.